清朝光緒年間，隨著戊戌變法維新運動先進策論的推進和影響。國內的一系改革仍得到實施。在當時在湖南湘西一帶掀起一股“筆桿子出真知，知識科技能興國”的興教浪潮，朝廷大肆鼓勵私人開辦學堂、設立初教學府。光緒二十三年五月，吳恆良在這樣社會背景下，出生在湖南省永綏縣(今花垣縣)吉峒鄉(今團結鎮)瓦水寨一苗民家庭中。吳恆良父母靠袓上福廕，留有兩畝薄田，農閒時靠著走鄉串寨賣豆腐的微薄利潤貼補家用。生活也還算過得去。吳恆良十歲那年，看到同寨的比自己小兩歲的龍驕被送進了私塾啟蒙識字。回到家中便跟著父親說也想上學，父親在賣豆腐除去貼補家用還剩些餘錢，便同意了吳恆良的請求，第二天便送去私塾學堂。窮人家的吳恆良平時在家時候也幫著母親磨豆腐，知道這機會對於他這樣的家庭非常不容易，在學習其間格外認真刻苦，再加上人也聰明，往往能舉一反三。所以成績一直都非常不錯。
兩年的私塾，由於吳恆良聰明好學。被私墅的先生推薦進縣城的最高學府--永綏縣高等小學堂，和他一起的龍驕也在其中。在永綏縣高等小學堂認識了老王寨(今長興村)的石宏規，他們三個意氣相投，格外要好，常常自比為桃園三義。相約要為國為民幹出一番大事業。可往往事與願違，剛小學畢業。吳恆良的父親就病逝了。只有停止學業，擔負起養家侍母的重擔。回到家中的吳恆良並沒有繼承父親賣豆腐的營生，靠著在學堂裡那紮實的學識基礎，在本寨辦起了蒙學私塾。由於名聲在外，再加上初執教鞭的吳恆良盡職盡責，殫精竭慮，很快就受到了父老相親們的認可和稱讚。當時衛城初級小學要聘任教員，三寨鄉坤聯名舉薦。於1917年被聘任為衛城初級小學任教。
1918年，湘南戰事爆發，於同年5月吳恆良從報紙中看到：“北軍攻陷湘中大部，燒殺淫掠之殘暴，罄竹難書，搜刮民財逾2000餘萬元，湖南人民掀起了聲勢浩大的驅張運動”。於是吳恆良丟掉教鞭，拉起了一隊苗民，自命為“護湘後備民團”總司令，響應當時的驅張運動。由於軍費問題，難免幹一些打家劫舍的勾當來充當軍費。嚴重的影響當地的治安問題，還沒等“民團”開出永綏縣便被當地政府出兵消滅，連他這個“總司令”一併截獲，鋃鐺入獄。由於吳恆良執教時聲名顯赫。又得到四鄉八里的學生家長聯名保釋。縣督辦念其是初犯，又是苗鄉里知識分子。關了三個月徵繳了一筆保釋金後便放了出來。釋放出來的吳恆良覺得無臉見人，悶在家中有一年多時間。沒有任何經濟收入。靠書寫文書來維持生活用度。甚至達到家徒四壁一頓飽一頓飢的尷尬程度。
直到1920年，原衛城初級小學校長的舉薦，重新被聘任為潮水小學教員。受到過飢餓壓迫的吳恆良特別珍惜這次機會，挖空心思探尋教育改革，極力完善教育方針。經過一年多時間的努力，所取得的成績有目共睹，並受到學生家長和鄉坤們的信賴和提攜，被推任為潮水小學校長，吳恆良不僅在教育方面別出心裁，在交際方面更是遊刃有餘，又經過幾個月的上下走動，使得當時的潮水小學被提升為官立第十七小學堂。而吳恆良被民眾們推選為永綏縣議會議員二十人之一。在成為議員期間，由於吳恆良深通苗語苗情以及苗民的風俗習慣，縣長得依靠他來協助處理一些苗民們的訴訟案件，所以吳恆良可以經常出入政府衙門，有了這項權力後，吳恆良不管在城鎮或者是鄉村，來找他解決糾紛的，善於言辭和睿智答辯力的吳恆良每次都能把糾紛處理妥妥當當，而使得縣長樂得逍遙，任其繼續下去，而吳恆良卻被當時的苗民冠於“包青天”之名。同時，吳恆良依靠這個便利經常為民伸張正義，表達民意。盡情揭露屯弁的巧取豪奪，毫無顧忌地為民請命。而那些貪官、豪紳們看在眼裡、恨在心裡，無可奈何。如此四年，無兵無權，唇槍舌戰，無補於事。
1926年，綏寧縣發生暴動，“新進派”和“實權派”相互火拼，作為“新進派”的吳恆良覺得處在當前的政治環境下，沒有人和槍是無法生存的，更別談上什麼遠大理想和抱負。於是吳恆良上下奔波，由於是“新進派”議會成員，無權無勢，甚至經常受到派內成員的政治排擠。使得“新進派”內無人肯幫吳恆良，後來沒辦法，找了臭名昭著的田義卿，同為“新進派”成員。並且受到了田義卿的支助，在周邊一帶招兵買馬，組建自己的軍隊。由於田義卿前些年為擴大自己的威信和影響力，四處殺戮。再加上這次暴動比較激進殘忍。被地方聯名狀告省府，後來被葉開鑫誘殺於湖南沅陵。使得吳恆良在綏寧縣已經無容身之處，便帶著田義卿留下的舊部和自己招來的那些烏合之眾開出綏寧縣，逃到永順、大庸、慈利、石門、一帶飄蕩，由於外鄉人，經常被當地武裝襲殺，最後部隊逃得所剩無幾，眼看幹不下去了，只有散夥各奔前程。吳恆良百感交集，寫出"繼從行伍，更覺世路之艱難"的詞句。剩下光桿兒一個的吳恆良，滿懷的報國抱負，只是覺得身不得時。後來沒辦法投奔了當時在人頭山落草的向子榮，在人頭山吳恆良依靠出色的領導和交遊能力，很快就成為人山頭聚眾的第二把椅，成為二當家後，吳恆良順時奪勢，大力軍改。把人頭山聚義寨建設得欣欣向榮，使得向子榮當時在湘西一帶出了名的槍好弟兄多。
1928年，賀龍將軍回湘西鬧革命，建立了湘鄂西革命根據地。這一舉措打破了整個湘西軍閥分割的平衡局面，於是紛紛起兵伐賀。當時的吳良恆認為這是一個機會，並代表人頭山向子榮主動和時任國民黨十四師師長陳渠珍取得聯絡，接受陳渠珍的收編。於是人頭山聚眾被陳渠珍改編為第五混成旅，並又從陳渠珍處又撈到了一大筆物資，任向子榮為旅長，而吳恆良則名正言順受任為向子榮的副官。當時向子榮覺得槍好人多，看不起泥腿子起家的賀。內心膨脹得不行，便起兵伐賀，首戰即決戰。一場戰鬥下來，向子榮的第五混成旅被揍得落荒而逃，賀寒之等幾個心腹團長均被擊斃，連向子榮兵敗潰逃時也被淹死河中。駐守後方的吳恆良幸留一命。之後改投幾個軍閥，均不得重用。當時的軍閥紛紛傳言：說吳恆良是軍中的災星，靠誰誰敗，投誰誰薨。使得吳恆良再次淪為兩袖清風，家徒四壁的局面。其間吳恆良曾多次寫信給陳渠珍，均如石沉大海。自此，吳恆良對陳渠珍的怨恨日漸益深。在軍界混不下去的吳恆良便棄戎從商。開始是開大煙館和賭場，眼見就要發跡，卻被當時的幫派分子前來洗劫一空。一貧如洗的吳恆良無奈，只得做起其父傳來了的行當，每天推豆腐賣來維持家用。
風水輪流轉，一起事件差點讓睡夢中的吳恆良笑暈。1936年，時任湖南軍政主席的何健以抗日統戰為名，收繳了陳渠珍的兵權，使得陳渠珍重新回到湘西，直接控制永綏兵權和永綏屯租的七縣屯務軍，並撤銷了任屯務軍總指揮宋濂泉的職務。全面實施“營屯子弟”作兵源，“屯田歲收”作餉源的政務，大肆招兵買馬，企圖東山再起。吳恆良覺得是一次收籠民心的機會，本持著“得民心者得天下”的想法回到了永綏縣，依靠以前在永綏縣一帶的影響，很快地拉出一幫隊伍，並與隆子雍、梁明元、董平、龍正波等集結五路大軍，在麻慄場大敗前來永綏清理積欠和催收新租的陳渠珍部(屯務軍)，併成立“永綏縣解除屯租訴願團”，任永綏縣名門望族隆子雍為訴願團團長，任吳恆良為訴願團主任。為成訴願團主任的吳恆良在大膽地推行政務。針對當時的情況，提出四項改革辦法，並婉轉警告當局，注意民情，不要相煎太急，激化事變，吳恆良又取得了兒時的桃園三義在南京任京滬警備革命部參謀處第一科中校科長的龍矯和任第三區專署秘書的石宏規盡力相助，派出顧問和軍事教員前來聲援。於是吳恆良便發動苗備、苗弁、屯長(倉長)、倉兵(護倉兵丁)作為武力手段。把抗租運動推到一定的高度，直接逼走了陳渠珍和宋濂泉。又於1937年1月26日發動永綏農民暴動，唆使龍潭農民石維楨和梁明元，分別砍殺石達軒和常健，相繼開倉放糧，焚燒屯營。之後聲勢越來越浩大，各路英豪紛紛加入。使得當時的湖南軍政主席何健被迫調任，離開湖南。於1938年1月，改任張治中為湖南軍政主席，剛上任的張治中立即跑抗屯發源地湘西方，並召集湘西所有的七縣代表，最終達成《六條協議》，檄令廢除屯租，改徵田賦，革屯軍改編為保安旅團，任吳恆良為湖南湘西警備新編第一團團長，從此結束了長達一百四十年壓在苗民頭上的屯田制度。
1939年5月，吳恆良部的保安旅團改編為暫五師第一旅，歸國民革命軍七十三軍建制，吳恆良晉升了少將旅長，並聽調東下抗日。期間，吳恆良寫下“報國久懷班定遠，憂時空吊賈長沙;難平大地無窮恨，直搗扶桑亦足誇”的感懷，充分體現出他報國抱負終於能得以實現的豪情壯志。曾三次參加長沙會戰，所率領的部隊幾乎打沒了編制仍不下火線，頑強的頂著日軍的強烈炮火正面突擊，遏制了大部日冦，直接給師部機關贏得了珍貴的時間。在濱湖戰役中。為了更好地激發軍中士氣，命兒子和侄子們成立先遣敢死隊。經過激烈的白刃戰，和日軍赤膊拼刺刀。結果獨子陣亡，幾個侄子先後犧牲。最後在墨山鋪重挫日寇六個旅團，殲敵4300多人，擊斃佐官9名。吳恆良在這次戰役中的勇猛和優秀的指揮才能。獲得“陸海空軍甲種一等獎章”一座。
1947年，國內全面內戰爆發，加上當時國民黨派系凌亂，吳恆更不想用槍口對著昔日一起並肩戰鬥的同胞。感覺在軍界已經無法謀求更大的發展。於是吳恆良堅決退出軍界。決定轉而從政，並參與“邊額”立法委員競選。為了助選宣傳，將所寫詩文整理成冊，題名《苗帚苗鍾集》。沒錢出版，便自己動手鉛印線裝，四處派送。吳恆良雖戎馬半生。兩袖清風，但為了競選出賣祖遺僅有的兩畝地作為奔波路資，能走的絕不坐車，一身洗得發白的大褂熨燙得齊齊整整。雖然努力，落選還是意料中的事。
1948年9月，由於四處奔波，出賣田地的錢被花得精光，一無所獲，無奈的吳恆良不得不跑到沅陵受任湖南省第九區保安副司令。以謀得一飯溫飽。但運交華蓋，不到半年沅陵事變發生，吳恆良只得從沅陵逃回到永綏。無計可施的吳恆量臆想擁兵自重，在當時一片混亂的政界謀求立足資本。便刻了顆“湘鄂川黔邊區自衛軍司令部”的大印，在永綏縣廣發招兵檄文。可是現在已經昔比往時，無人響應，不得不偃旗息鼓。之後陳渠珍回到湘西主持湘西軍政事務，吳恆良一直都看不上陳渠珍，更兼前些年和陳渠珍存有齷齪。於8月上旬，離開永綏縣，趕到芷江參與由華中軍政長官白祟禧主持的“軍政聯絡會議”，芷江解放前夕，想飛臺灣，因睡過頭了誤點趕不上飛機。後來在中國人民解放軍進軍芷江時，吳恆良被俘，派在十三兵團教苗語，後保送中南軍政大學學習，思想轉變較快，受到寬大遣返。1953年6月9日病故於瓦水老家。
