江山戴氏
戴笠，原名戴春風，字雨農，浙江西南邊界、贛閩交界處的新安江源頭的江山縣是他的家鄉。
戴笠故居
據說江山戴家是西漢時期的儒學大師戴聖的後代。從戴聖到戴笠之間，戴家歷代的顯赫人物還有東晉的大學者、雕塑家、畫家戴逵；唐朝的右僕射(相當於右丞相)戴至德；元朝的秘書修撰戴安德；清朝的武德左射騎戴啟明等。
戴聖畫像
在漢晉時期，戴氏家族的祖先曾居住在河南商丘、安徽宿縣一帶，唐宋時代遷徙到安徽休寧縣，在災難重重的元明過渡時期，戴氏家族遷徙到了浙江的龍游縣。
戴家落戶仙霞嶺附近的江山縣是戴笠曾祖父戴啟明時的事。戴啟明因鎮壓太平天國起義有功被封為武德左射騎後，擇吉日良辰榮歸故里，成為當地的地主和高利貸。但是，戴家並沒有青雲直上，過上達官貴人的生活，而是依然住在小山村裡。戴啟明對此並不滿足，他渴望大富大貴，於是向很多風水先生詢問發家之法。一天，門上來了一位算命先生對他說：“仙霞嶺山麓的俠口鎮保安村有王者之氣，得此地者必富貴。”
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仙霞嶺位於閩、浙、贛邊境，世稱“東南鎖鑰”，為歷代兵家必爭之地。南端的楓嶺關既是閩浙的分界之處，也是浙西南的交通要道，山勢險要，可謂“一夫當關，萬夫莫開”。仙霞嶺層巒疊嶂，最高峰達1413米。山上怪石嶙峋，山脈曲折蜿蜒，老樹古藤不計其數，而且山間有水，相映成趣。
仙霞山
戴啟明對風水先生的話深信不疑，厚謝來人。不久，便帶著妻子和三個兒子楨奎、順旺、大猷，從浙江龍游縣舉家遷居保安村落戶。其二子戴順旺便是戴笠的祖父。戴笠28歲時，在為《仙霞戴氏宗譜》作的序中滿懷感激之情寫道：“……我公卜此間為發祥地，遂移而就居焉。燕翼貽謀，以似以續，不數傳而苗裔漸蕃，建祠開族。商人郊翼而宗湯，周人祖文而宗武，飲水思源，我啟明公實保安發族之始祖也……”
戴氏族譜
遷居保安後，戴啟明廣置田產，很快就成為江山縣的大地主。戴順旺和父親一樣，也因效忠清朝政府得到晉升五級的榮譽。他利用自己的官職，一面放高利貸，一面廣置良田。他在保安置辦了二百餘畝良田，開辦了一系列產業，並獲得了種茶收木材和在附近採礦的權利。儘管算不上大富大貴，但戴家在當地也是數一數二的人家。
俗話說“富不過三代”，家產傳到戴笠父親戴土富時，就只剩下數十畝山地。戴家變成了一個十足的破落戶。戴士富受社會的影響，從小尚武，年輕時考中了武秀才，曾在衙門任職。後來，舞槍弄刀已不受清廷重視，戴士富空有一身武藝，卻無用武之地。他辭職回鄉，自甘墮落，嫖娼賭博，靠經營幾十畝山地的佃租收入為生，家產全被變賣了。
戴士富本有一個妻子，但是她生下一個女兒後，不久就病逝了。戴士富因為名聲不好，已經年屆三十，卻沒有人願意為他張羅婚事。只得了一個孫女的戴順旺開始著急了。在戴順旺的百般央求下，他的好友，保安鄉太學生藍興旺終於答應把女兒藍月喜嫁給戴士富。
戴笠和母親
藍月喜生於1875年，受家學薰陶，熟讀《三字經》、《女兒經》、《朱子家訓》、《名賢集》等書。藍月喜生性溫和慈祥，手腳勤快，且勤儉能幹，頗有治家的本領，是遠近聞名的好姑娘。這樣一個女姑娘嫁給好吃懶做的戴士富，鄉親們都很婉惜。但是，藍興旺覺得戴士富雖然懶，也是一表人才，讀過書也習過武，不會辱沒了女兒，此外戴家還有幾十畝田地和一片竹林，女兒嫁過去也不會受窮。
藍月喜是一個傳統的女子，雖然聽村裡傳言戴士富是個遊手好閒的無賴，但是還是遵照父母之命嫁給了他。戴士富為能娶到這樣一個姑娘喜出望外。當時，戴家僱著三四個長工，養著幾匹騾馬。在藍月喜的精心持家之下，戴家倒也算得上衣食無憂的小康之家。戴士富的第一個兒子就在這樣的環境中呱呱墜地了。
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戴士富篤信“不孝有三，無後為大”的祖訓。聽到兒子的哭聲，他激動得雙眼溢滿了淚水。他翻開《仙霞戴氏宗譜》，在自己的名下寫上：“長子，名春風，字子佩，號芳洲，生於清光緒丁酉四月二十七日酉時(1897年5月28日下午6時)。”這個孩子就是戴笠。
戴士富死的時候，戴笠才6歲。戴士富死後，戴家剩下孤兒寡母，日子過得更加窘迫。戴士富的放蕩和殘缺的家庭使戴笠養成了頑劣的性格。幸好戴笠有個好母親，他才沒有走上墮落之路。藍氏孤寡一人，不但支撐起了門面，含辛茹苦地把三個孩子都拉扯長大，還讓戴笠兄弟上了學。戴母希望兩個兒子接受教育後，能有所成就。為了戴氏子弟有朝一日能夠光宗耀祖，藍月喜做好了捨棄一切的準備。
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生活在邊遠山村的人們還過著安居樂業的生活，整個中國大地卻處於水深火熱的時局動盪中。在清王朝的統治下，政治腐敗，國庫虧空，鴉片流入，軍隊毫無戰鬥力。西方列強都想在這片富庶的土地上分一杯羹。在帝國主義的侵略下，清政府簽下了一份又一份喪權辱國的條約，整個中國正在一步步淪為半封建半殖民地國家。
這一切對保安鄉的村民來說，似乎非常遙遠。時局的動盪並沒有太多地影響他們的生活。閉塞的環境使他們能夠享受暫時的世外桃源般的生活。然而，時代的洪流滾滾而來，每個人的命運都與祖國的命運息息相關。
