美國斯克裡普斯研究所(TSRI)年輕的有機化學大牛Phil. S.Baran課題組發明了一種讓複雜有機分子耦合的新方法,併合成了60多種新的化合物,其中90%為新化學實體(NCE)——這些新化學實體在以前看來不是缺乏合成的現實條件就是根本不可能合成。這一關於羧基官能團烯烴交叉偶聯的研究成果發表《自然》雜誌上(題名:Functionalized olefin cross-coupling to construct carbon–carbon bonds, Nature, 516, 343-348, DOI: 10.1038/nature14006)。
碳-碳偶聯方法在有機化合物合成中具有重要地位,不過迄今這種方法一直被其侷限性所困擾:如果其中一種原料化合物包含的官能團附著於其主體結構上,實驗就經常以失敗告終;而且在“雜原子”——非碳原子例如氮原子、氧原子和碘原子等——出現的情況下,這種方法經常不太靈驗,儘管這些“雜原子”在化學合成中十分重要。
運用新技術,科研人員可以使兩種烯烴耦合並在其碳原子主鏈上生成新的化學鍵,新方法對實驗裝置的要求也很簡單,只需要使用普通的鐵催化劑並以市面上常見的矽烷和乙醇作為溶劑,而且實驗可以在開口的燒瓶中進行,也就是說,不需要排除空氣和水分。
為了證明該反應的實用性,作者大膽的嘗試將有機溶劑換成日常的酒類飲品。以乙醇為對照組A,B組為伏特加,C組為龍舌蘭, D組為施格蘭金酒,E組為威士忌酒,F組為巨石IPA,G組為夏敦埃酒和H組為蒙特思梅洛紅。
事實上,從TLC結果看來,C組為龍舌蘭,F組為巨石IPA和H組為蒙特思梅洛紅相對於其他組來說得到的產物比例較少,效果較差。而D組為施格蘭金酒,E組為威士忌酒做為反應溶劑來說的話,得到較多的C-C偶聯產物
這一新發現源於斯克裡普斯研究所關於人工合成傳統中藥中天然化合物的科研專案。在該專案中,科研團隊開發了一種在實驗室中製造目標分子的技術。之後他們意識到,可以將新技術用於兩種較為簡單的烯烴的耦合。下一步科研人員將對技術進行改進以用於附著在“雜原子”上的更為複雜的烯烴偶聯。