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常用氧化劑——ABNO(CAS號:31785-68-9)

ABNO

9-氮雜雙環[3.3.1]壬烷-N-氧基自由基(CAS號:31785-68-9)

反應機理下載連結:http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20220126153942

9-氮雜雙環[3.3.1]壬烷N-氧基自由基(ABNO)是一種受阻較少的硝基自由基,與TEMPO相比表現出更高的反應活性。

近期文獻

Cu/TEMPO催化劑體系在脂肪族和仲醇的好氧氧化中顯示出降低的反應性。由(MeObpy)CuOTf和ABNO組成的催化劑體系以幾乎相等的效率介導伯、仲烯丙基、苄基和脂族醇的好氧氧化。該催化劑具有廣泛的官能團相容性,使用環境空氣作為氧化劑,大多數反應在室溫下1小時內即可完成。

J. E. Steves, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 15742-15745.

Fe(NO 3)3 ·9H2O和9-氮雜雙環[3.3.1]壬烷N-氧基自由基組合可在室溫下,以環境空氣為氧化劑,可以有效地將各種伯醇和仲醇氧化成相應的醛和酮。

L. Wang, S. Shang, G. Li, L. Ren, Y. Lv, S. Gao, J. Org. Chem., 2016, 81, 2189-2193.

模組化的Cu/ABNO催化劑系統使醇和胺高效的好氧氧化偶聯成醯胺。苄基/脂族醇和伯/仲胺的所有四個排列在該反應中都是可行的,使得在短反應時間內在室溫下能夠廣泛獲得具有優異官能團相容性的仲、叔醯胺。

S. L. Zultanski, J. Zhao, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 6416-6419.

使用環境空氣作為氧化劑,在溫和的反應條件下,銅/硝基催化劑可促進二醇的高效和選擇性好氧氧化內酯化。Cu/ABNO催化劑體系與對稱二醇和受阻不對稱二醇表現出出色的反應性,而Cu/TEMPO催化劑體系對受阻較少的不對稱二醇的氧化表現出優異的化學和區域選擇性。

X. Xie, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 3767-3770.

分類: 國際
時間: 2022-02-05

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