20 世紀 90 年代中期，想要成為別人眼中的“技術達人”並不難，你只需要一個漂亮的電子郵件地址就可以了。網際網路使用者如果在當時想要突顯有技術，往往會放棄由 ISP 簽發的標準電子郵件地址，而選擇第三方供應商的定製地址。而當時最火的莫過於恰如其名的 Hotmail。
真正的精英甚至會有一個 GeoCities 網站，但這是另一個故事了。
4000 美元和一個想法
免費電子郵件服務是由斯坦福大學的大學生傑克·史密斯（Jack Smith）和薩比爾·巴蒂亞（Sabeer Bhatia）建立的。他們在 1995 年東拼西湊了 4000 美元來建立一個原型，吸引了風險資本家 Draper Fisher 的 30 萬美元投資。不久之後，Hotmail 在 1996 年 7 月 4 日推出，象徵著從基於 ISP 的服務中獲得自由。
從這個時間線來看，Hotmail在電影《獨立日》上映後僅一天就登陸了。這個名字最初的風格是“HoTMaiL”，以紀念 HTML，即用於製作網頁的標記語言。
作為首批網路郵件供應商之一，只要他們有網際網路連線 Hotmail 允許使用者從世界任何地方訪問他們的收件箱。那些註冊賬戶的人還可以自由地想出他們自己的字首，或者 @ 符號之前的那串文字。
即使它有 2MB 的儲存限制，但是 Hotmail 也迅速走紅。在最初的 30 天內，Hotmail 吸引了超過 10 萬名使用者，並在不到 6 個月的時間裡使用者規模突破 100 萬。
微軟時代
當微軟在 1997 年年底開始進行收購談判時，據說 Hotmail 在全球擁有 1000 萬用戶，並控制了網路郵件市場的四分之一。美國線上（AOL），當時世界上最大的電子郵件供應商，當時的記錄是 1200 萬用戶。
Bhatia 當時告訴《Indian Express》，由於微軟作為壟斷者的名聲，他最初對微軟持謹慎態度，但他說執行長比爾·蓋茨“沒有失去發現事情的能力”。他補充說，對 Hotmail 的收購就是對這種眼光的驗證。
據報道，Hotmail 最終同意在股票交換交易中出售給微軟，價值高達 4 億美元，在此過程中造就了幾個早期的網際網路富翁。
微軟在利用其新資產方面沒有浪費多少時間，將 Hotmail 納入其 MSN 服務群，並在全球市場進行本地化。這一舉措取得了巨大的成功，因為該服務的使用者群增長速度超過了歷史上任何一家媒體公司。到 1999 年初，MSN Hotmail 的使用者超過了 3000 萬，並且每天增加 15 萬新使用者。
電子郵件是當時最流行的線上活動，80% 以上的網際網路使用者已經採用了這種方式。透過 MSN Hotmail，微軟提供了一種快速、免費、可靠的服務，最重要的是，可以從任何可以接入網際網路的電腦上訪問。由於競爭對手不多，不難看出這項服務是如何迅速發展的。
安全問題和 Google
1999 年，當駭客公佈了一個漏洞，允許任何人使用密碼“eh”登入 Hotmail 賬戶時，麻煩來了。微軟否認了“這是開發人員不小心留下的一個後門”的說法，而是將其稱為“未知的安全問題”。不管是什麼原因，這件事被《Wired》雜誌描述為可能是網路歷史上最廣泛的安全事件。
2001 年也出現了類似的情況，當時發現任何人都可以登入他們的 Hotmail 賬戶，並可以在沒有密碼的情況下製作一個自定義的 URL 來閱讀其他賬戶的私人資訊。一個人只需要他們的使用者名稱和一個有效的資訊編號就可以鎖定一個特定的目標，後者可以用專門製作的軟體進行暴力猜測。
為了更全面地瞭解情況，2001 年微軟釋出了 WindowsXP 和 Internet Explorer 6。這家雷德蒙公司是不可忽視的技術力量，但在那些日子裡，他們面臨著瀏覽器大戰（與網景公司的戰爭）和即將到來的對美國政府的反托拉斯訴訟，它被指控非法維持在 PC 市場的壟斷地位。
在面對安全問題顯得焦頭爛額的同時，微軟也受到了來自外部的壓力。2004 年 4 月，對 Hotmail 產生最大威脅的一款產品--Gmail 推出了。
Gmail 作為一個測試專案上線，提供 1GB 的免費儲存。從營銷的角度來看，這個優惠是非常出色的，與其他網路郵件服務提供的服務相比，整整 1GB 似乎是免費的無限儲存。這迫使其他主要參與者--即微軟和雅虎也加入這場遊戲，並導致整個網路郵件的一些創新。
當 Gmail 推出時，Hotmail 仍然將使用者的免費網路郵件儲存空間限制在 2MB。幾個月後，它已經將免費賬戶的容量升級到 250MB，並且能夠傳送高達 10MB 的附件。
在 Google 不斷打磨 Gmail 的時候，據說微軟內部正在努力開發一個新的電子郵件系統，該系統將在 2007 年中期作為 Windows Live Hotmail 推出測試版。在網際網路時代，這花了太多時間，讓 Gmail 獲得了發展勢頭，而 Hotmail 則被認為是過時的，這和微軟的另個工具--MSN Messenger 經歷的螺旋式下降沒有什麼不同。
微軟花了幾年時間使服務更快（但還不夠快），更容易使用和更可靠，加入了對 Firefox 和 Chrome 的支援，並在此過程中整合了 Bing 搜尋。2010年，微軟的“第四波”更新啟用了更多的功能，包括一鍵式過濾器和收件箱清掃。對Exchange ActiveSync的支援很快就跟上了，在2011年，我們看到增加了別名、即時行動、預定掃描和預設啟用SSL。
從 Hotmail 到 Outlook.com
微軟並沒有能夠清除 Hotmail 在技術愛好者和年輕人中贏得的受損聲譽，直到這一點。該服務在垃圾郵件傳送者中也特別受歡迎。為解決垃圾郵件問題所做的努力，包括更新其反垃圾郵件政策和保留終止任何違反其服務條款的賬戶的權利，最終對糾正這一問題沒有什麼作用。
2012 年接受 VentureBeat 採訪時，Windows Live 總經理布萊恩·霍爾（Brian Hall）表示：“他們中的許多人不會再看一眼 Hotmail，他們會說‘將我的名字和 Hotmail 放在一起，我感覺不舒服’。人們知道 Outlook 是來自微軟的郵件服務，所以我們認為這個品牌有意義”。
以消費者為中心的電子郵件服務 Outlook.com 於 2012 年 7 月推出測試版，其設計簡潔而現代。現有的 Hotmail 使用者可以選擇保留他們的 @hotmail.com 副檔名，或將其轉換為 @outlook.com 地址。而在該服務上線的兩週時間裡，有超過 1000 萬用戶自願註冊 Outlook.com。
Outlook.com 在 2013 年年初結束測試，同年 5 月微軟已經完成了從 Hotmail 到 Outlook.com 的遷移。該公司說，當時它有 4 億個活躍的 Outlook.com 賬戶，比 Hotmail 的高峰期“超過3億”要高，部分原因是源於新產品的興奮的有機增長。
整合Skype、深色模式等
多年來，微軟不斷加強 Outlook.com 的新功能，包括 Skype 整合、IMAP 支援和第三方外掛。微軟甚至嘗試了一個名為 Outlook Premium 的付費服務版本，但最終將這些功能推廣到了 Office365。
另一個安全漏洞發生在 2019 年初，當時一名駭客利用一名客戶支援代理的憑證訪問了少量的消費者電子郵件賬戶。該漏洞的影響並不是那麼有害，但微軟對這一情況的處理是有問題的。
幾個月後，深色模式出現，提高了電池壽命，並幫助那些選擇使用它的人減少眼睛疲勞。實際上，這個故事目前就到此為止，因為關於微軟的網路郵件服務還沒有任何進一步的重大公告。
自從微軟將 Hotmail 過渡到 Outlook 後，進入 www.hotmail.com，就會重定向到 Outlook 的網路郵件服務，該服務目前住在域名 outlook.live.com 上。
數以百萬計的 @hotmail 電子郵件地址仍然存在，並與它的許多其他形式（@live、@msn、@passport，當然還有@outlook）一起繼續使用，甚至今天你仍然可以建立一個新的 @hotmail 電子郵件地址。然而，電子郵件不再是網路屬性中的熱門資產。對微軟來說，今天人們對 Outlook.com 和他們提供的服務有一種中性到積極的看法。
