元順帝至元年間，淮安有個叫劉岐山的大戶，家中有一女兒名喚翠翠。翠翠天資聰慧，容貌俊秀，很小的時候便能寫詩作對。劉岐山很疼愛女兒，不願違揹她的志趣，便送她去學堂上學。
翠翠同學中有個叫金定的，文質彬彬，溫文爾雅。二人經常在一起讀書，一來二去互生情愫，暗暗私定終生。
轉眼翠翠已經十六歲了，劉岐山便不讓翠翠再去學堂了，而是打算給他說門親事。翠翠得知後傷心拒絕，整日以淚洗面。劉岐山覺得奇怪，再三追問女兒緣由。
翠翠說：“我與金定情投意合，非他不嫁。”
劉岐山知道金定家中一貧如洗，父母都是農民，確實有點門不當戶不對。但既然女兒喜歡，還是決定讓媒婆去說親。
金定的父親金光自知配不上劉家，也拿不出聘禮便一口回絕了。媒婆有些不悅，說道：“劉家父母已經同意，不要辜負翠翠的一片痴心，錯過這大好姻緣啊。聘禮的事，劉家應該不會計較的。”
金光聽後大喜，這才同意。過了幾天，劉岐山親自來金家登門拜訪，劉岐山說：“談婚論嫁如果要論家財，那是蠻夷之人的做法。我們挑女婿只要女兒喜歡就行，金定與翠翠真是郎才女貌天生一對啊。只是我怕翠翠嫁到你家吃不了貧窮的苦，不如讓金定入贅到我家如何？”
金光說：“那是最好，不管孩子在誰家，都是一樣的。”
於是兩家選了一良辰吉日，讓翠翠與金定拜堂成親，婚禮那天高朋滿座，熱鬧非凡。
翠翠與金定倆婚後夫妻伉儷，如膠似漆，十分恩愛。可是好景不長，一年後張士誠起義造反，翠翠不幸被張士誠的部下李將軍擄走。後來張士誠割據一方，與元朝握手言和，支援元帝。從此江淮地區才得以太平，道路暢行無阻。
金定想念妻子，便決定辭別父母和岳父母，去尋找妻子，發誓找不到妻子絕不回家。
金定打聽到李將軍駐守在湖州，便不遠萬里前往。一路上盤纏用盡，風餐露宿，不得已只能乞討為生，但他從未放棄過希望。
金定來到湖州後，來到李將軍府第，猶豫躊躇不敢進去。看門人見了他，問道：“你在這裡幹什麼？”
金定說：“我是淮安人，戰亂時與妹妹走散了，聽說妹妹在貴府中特不遠萬里前來尋找。”
看門人又詢問了他妹妹的姓名容貌年紀，得知正是劉將軍的寵妻劉夫人，於是就熱情的請金定進屋就坐。金定向李將軍先是拜了兩拜，然後聲情並茂地講述了前來的緣由。李將軍是一介武夫，對金定深信不疑，於是就讓翠翠出來與哥哥相見。
翠翠見了金定，眼含淚水，有一肚子的話要與金定說。但卻只能以兄妹相稱，心中既無奈又心酸。二人只是說了些家中之事，得知父母安好後便沒再說什麼。
李將軍見小舅子來了，心中欣喜不已，便讓人送來新衣服讓金定換上，並且安排了房間讓他休息。
第二天，李將軍來找金定說：“既然翠翠能識文斷字，相比你也不差吧。”
金定說：“讀書是立身之本，四書五經都讀過，吟詩作對不在話下。”
李將軍說：“生逢亂世，我小時候沒書讀，長大沒文化。現在名聲大噪，趨炎附勢的人絡繹不絕，需要找了書記官替我接待，不知你是否願意？”
金定知道這是留在府裡的大好機會，便同意了。今生才貌雙全，處理事務盡心盡責，人們都對他讚口不絕。李將軍發現小舅子是個人才，更加器重他。
只是，金定與翠翠待在同一府中卻不能相見，心中不免悲傷。金定便寫了一首詩包在衣服裡讓僕人送去給劉夫人，說是衣服破了需要補補。
翠翠解開衣服發現了那首詩，讀後內心傷感萬分，又寫了一首回送給金定。
金定看了詩，心中更加傷感，知道翠翠想要以死相報，今生無緣再做夫妻了。久而久之，憂鬱成疾，金定身患重病臥床不起。翠翠得知後，再三請求去照顧金定，李將軍才准許。
翠翠寶珠金定滿眼淚水，含情脈脈。金定臨死前能再與心愛之人擁抱一次，已經心滿意足，長嘆一聲命運不公便溘然長逝了。李將軍痛失愛將，傷心不已，便把金定葬在了道場山腳下。
翠翠思念金定，夜不能寐，患上重病奄奄一息。臨死前翠翠對李將軍說：“我在外瓢潑，孤苦無依，現如今哥哥也離我而去。我死後請把我葬在哥哥身邊，我們兩有所依託，不至於變成孤魂野鬼。”說完便斷了氣。李將軍遵從翠翠的遺願，把他葬在了金定墓旁。
後來，朱元璋稱帝建立明朝，張士誠一黨也被殲滅。之前翠翠家有個僕人名叫顧旭，後來出來經商。一次，顧旭來湖州，偶然經過道場山下，看到一間豪華的別墅，屋舍儼然，門前槐柳掩映。顧旭看到有兩個人在門口站著，想去討口水喝。走近一看，竟是翠翠與金定。
夫妻兩見了顧旭熱情地請他進屋就坐，詢問他關於老家父母的情況。顧旭說：“自從你們走後，劉家與金家合為一家，雙方父母依舊健在不必擔心。”
翠翠哭著說：“兵荒馬亂，我被李將軍帶至此地。丈夫前來尋我，李將軍不願棒打鴛鴦，便成全了我倆，還給我們建了房子。你今晚在我家暫住，明日你把書信帶回去給二老。”
顧旭急忙點頭答應，當晚翠翠夫妻倆備了豐盛的酒宴款待顧旭，第二天顧旭便帶著翠翠的書信回去了。
劉岐山看了女兒的書信，沒想到女兒還活著，心中喜出望外。隨即僱了一隻船，帶著一僕人趕往湖州。劉岐山來到夫妻倆往日的住處，哪裡有什麼大別墅，眼前的只有兩座荒草叢生的墳墓。
劉岐山詢問當地人得知，這裡是李將軍夫人劉翠翠和金定的墳墓，並沒有人居住。劉岐山驚愕不已，急忙拿出書信一看，竟是一張白紙。劉岐山在女兒和女婿的墓前痛哭流涕，說道：“女兒啊，你讓我千里迢迢來這裡，無非是想見我一面，你在哪裡？”
當晚劉岐山露宿墳前，三更時分有兩個年輕人，挽著手來到劉岐山面前，跪倒在地，嚎啕大哭起來。真是金定和翠翠，翠翠把這幾年的經歷詳盡告訴了父親。
劉岐山說：“本來想接你們回去享福，沒想到你們雙雙客死異鄉，只能把你們的屍骨帶回去了。”
翠翠哭著說：“女兒不孝，請父親把我們留著這裡吧。我們喜歡這裡的寧靜，靈魂也得到安寧，不宜再興師動眾遷墳了。”說罷抱著父親放聲大哭起來。
劉岐山猛然驚醒，才發現是一場夢。第二天，劉岐山請來工匠在那裡為女兒女婿建了一座祠堂。就這樣，翠翠與金定在陰間幸福地生活在一起。
