第十六師團已被擊潰，王牌第一師團在“斷頸嶺”進退維谷，當務之急，是儘快向島上派出新的增援。11月8日，日軍啟動“多四號作戰”，兩支船隊從馬尼拉拔錨啟航向萊特島進發。第一船隊快速運輸船“香椎丸”號、“金華丸”號、“高津丸”號負責運送山縣慄花生中將的第二十六師團主力，第六號、第九號、第十號運輸艦運送第一師團餘部。護航艦隻包括“霞”號、“秋霜”號、“朝霜”號、“潮”號、“長波”號、“若月”號驅逐艦和“沖繩”號、“佔守”號、第十一號、第十三號海防艦。
11月9日18時15分，第一船隊順利駛入奧爾莫克灣。由於提前預備好的50艘大發艇被颱風掀起的沙子掩埋，只有5艘可以使用，導致大部分武器彈藥無法快速解除安裝。美軍艦載機和陸基戰機前來攻擊，膽小如鼠的運輸船在解除安裝完人員後滿載物資匆匆向馬尼拉返航。運輸船肯定是跑不贏飛機的，返航途中的船隊遭到35架B-25的輪番空襲，5656噸的“高津丸”號、8407噸的“香椎丸”號被擊沉，第十一號海防艦中彈失去動力，只好自沉。僅“金華山丸”號僥倖逃回了馬尼拉。
因惡劣天氣耽誤了出港時間，第二船隊9日黎明才由馬尼拉出發。兩支船隊間隔一天出發，是為了讓為第一船隊護航的驅逐艦返航途中加入第二船隊。“泰山丸”號等5艘運輸船上運載著2000名補充兵員和第二十六師團餘部，還有6000噸糧食彈藥。第二驅逐艦戰隊司令官早川幹夫少將親自出馬指揮護航。由於在萊特灣海戰中旗艦輕巡洋艦“能代”號戰沉，早川選擇號稱最強驅逐艦的“島風”號為新旗艦。其它護航艦隻包括驅逐艦“浜波”號、“初春”號、“竹”號以及第三十號、第四十六號海防艦。
大名鼎鼎的“島風”號堪稱驅逐艦中的翹楚，該艦重新整理了兩項記錄：安裝有三座五聯裝魚雷發射管，雷擊能力可謂冠絕天下；設計航速39節，試航時曾跑出40.9節的驚人航速，創下除魚雷艇外大型艦船的最快速度。該艦缺點是防空和反潛能力較弱。日本海軍原擬建造該型艦16艘，因資源不足最後只建成“島風”號一艘。由於早川少將及司令部成員登艦，加上額外增加了防空炮組，全艦人員增至450餘人，大大超過了267人的額定編制。
10日上午，一艘運輸船不慎觸礁，第四十六號海防艦留下警戒。航途之中，迎頭相遇的兩支船隊交換了部分護航艦，“初春”號和“竹”號加入返航隊伍，“朝霜”號、“長波”號和“若月”號則掉頭繼續向南航行。當晚21時25分，“島風”號的雷達在8000米距離發現數艘魚雷艇，艦長上井宏中佐下令開炮，美軍放棄攻擊快速遁入暗夜之中。
魚雷艇發回的情報顯示，一支規模龐大的日軍船隊正不斷逼近萊特島。陸軍戰機攻艦能力確實不能令人放心，憂心忡忡的麥克阿瑟只好親自出面向哈爾西求援。此時第三十八特混艦隊第一、第三、第四大隊正在加油，哈爾西第一時間叫停了補給行動，率隊以最快速度趕往菲律賓海域。11日凌晨，在距聖貝納迪諾海峽東口360公里處，美軍出動了搜尋飛機。飛行員很快發回了接敵報告：日軍一支大型船隊正駛向奧爾莫克港。從規模看，船隊運送的日軍士兵不會少於五位數。黎明時分，隨著麥凱恩中將一聲令下，347架艦載機從13艘航母依次起飛，隆隆飛向日軍船隊所在海域。
11日11時，日軍船隊靠近奧爾莫克港。“島風”號的雷達發現空中大編隊自東而來，早川少將命令運輸船加速靠岸解除安裝，驅逐艦釋放煙幕掩護並做好防空準備。美軍轟炸機魚雷機炸沉了所有運輸船，戰鬥機則四處掃射水中掙扎的人。日軍傷亡逾3000人，所有軍需品和物資全部喪失。
麥凱恩很快出動了第二波打擊機群，對日軍護航艦隻實施打擊。塊頭最大的“島風”號成為美軍飛行員重點關照的物件。艦長上井中佐親自操艦竭力規避，美軍投下的密集炸彈居然無一直接命中，但大量近失彈還是給“島風”號艦體造成明顯損傷。更嚴重的是，美機的低空掃射造成大量傷亡，大口徑航彈直接打進機艙切斷了蒸汽管道，動力喪失的“島風”號像死魚一樣癱在海上動彈不得。
機關長上村嵐大尉從機艙衝上甲板，那裡飛濺的海水和鮮血混在一起，到處都是陣亡者的屍體和殘肢斷臂，慘叫聲、呻吟聲、呼救聲不絕於耳。上村艱難地穿過溼滑的甲板登上了艦橋，看到包括早川少將在內的大部分人員均已殞命，艦長上井身負重傷。看到“島風”號已無可挽救，上村下達了棄艦命令。艦上舟艇被打得跟馬蜂窩一樣，放入海中很快沉沒，只剩一艘救生艇在用毛毯碎片堵住彈孔後勉強浮起，包括艦長上井在內的21人上艇離艦。下午17時45分，“島風”號艦體後部發生劇烈爆炸後沉入海底，結束了一年六個月的服役生涯。
救生艇上找不到一支完整的槳，眾人只能以手划水向海岸前進，途中還救起了一位落水飛行員。傍晚上島的上井等人為救助可能的倖存者，決定向島上的陸軍借用大發艇。他們遭到菲律賓游擊隊的伏擊，參謀鈴木安照少佐被打死，其他人只好退回海上。12日凌晨3時再次登岸後，他們得到了陸軍的救助。“島風”號上450餘人僅20人生還，他們在島上滯留到12月初才乘船返回馬尼拉，加入了海軍特別陸戰隊。
美軍以損失9架飛機為代價，擊沉除驅逐艦“朝霜”號之外的所有運輸艦和護航艦隻。13到14日，完成加油的第三十八特混艦隊重回菲律賓以東海域，對攻擊範圍內的日軍機場和艦船發動一系列空襲。輕巡洋艦“木曾”號遭重創坐沉，被當作固定對空炮臺使用。驅逐艦“曙”號、“秋霜”號、“衝波”號、“初春”號和7艘運輸船被擊沉，從空中和地面估計擊毀日機84架。美軍損失飛機25架，他們大多是被日軍艦船上的防空炮火擊落的。
在馬尼拉，山下已經知道鈴木的部隊在利蒙地區陷入困境。他對在萊特實施決戰是否可行仍然持懷疑態度，認為把保衛呂宋迫切需要的人力物力投入萊特是蠻幹的做法。11月9日，山下公開唱起了反調，他和武藤委託南方軍參謀長飯村中將向寺內轉告第十四方面軍的意見：“萊特作戰即使再打下去也毫無獲勝希望，反而只會給今後的呂宋作戰帶來更多困難，從而導致整個菲律賓作戰的失敗。”
11月10日，南方軍和第十四方面軍對萊特島戰局進行了研究。同日，東京大本營發來“第83號參電”，要求抓住機會進行決戰。如果條件允許的話，駐臺灣第十師團等精銳部隊將陸續來援。寺內告訴飯村：“萊特島戰鬥必須堅持下去。”
11月11日，山下和武藤被召到南方軍司令部。山下明白，寺內也無法違抗東京的命令，只好違心回答說：“我們一定執行，務求成功。”
11月17日，寺內率南方軍司令部飛往西貢，山下、武藤眾人默默前往機場送行。參謀長飯村中將及部分人員留在馬尼拉，負責協調陸軍航空兵和海軍組織海上運輸，地面作戰全部由山下擔綱。後來飯村並未追隨寺內前往西貢，而是在12月26日飛往澳北，從阿南惟幾手中接過了第二方面軍司令官職務。
和山下的態度截然相反，作為當事人的鈴木對打贏萊特決戰依然充滿信心：“我們在萊特島能夠頂住美國人的進攻，關鍵是要得到源源不斷的支援。”大本營立即發電詢問：“源源不斷到底是多少？”鈴木立即獅子大開口地開出了清單：“最少還需增援48000人，戰馬600匹，汽車210輛。”
