東漢末年，篡奪朝廷大權的董卓，自然成為了眾矢之的。不過，在關東諸侯討伐董卓的戰役中，袁紹、袁術等人更注重自身實力的儲存，甚至想著藉此擴大自己的地盤。與此相對應的是，孫堅和曹操一樣，則是全力和董卓相抗衡。並且，相對於被董卓擊敗的曹操，孫堅因為斬殺了華雄，從而讓董卓心生畏懼。不過，非常可惜的是，在群雄逐鹿的東漢末年，孫堅很早就告別了歷史的大舞臺。
一
孫堅的祖輩世代在吳地為官，家在富春（今浙江省杭州市富陽區）。史書說他“容貌不凡，性闊達，好奇節”。孫堅年少年時為縣吏，彼時，會稽郡人許昌在句章興兵作亂，聚集起同夥數以萬計。孫堅以郡司馬的身份召募精良勇敢的壯士千餘人，聯合州郡的官兵，協力討伐，擊潰了這股勢力。這一年，正是熹平元年（172年）。刺史臧旻向朝廷呈報了孫堅的功勞，於是，孫堅被任命為鹽瀆縣丞，數年後，又相繼改任盱眙縣丞和下邳縣丞。
孫堅歷任三縣縣丞，所到之處，甚有聲望，官吏百姓也親近順服。但是，中平元年（184年），伴隨著黃巾起義的爆發，孫堅的人生軌跡自然受到了影響。為了平定各地的叛亂，東漢朝廷自然需要調動一切力量，比如允許官吏招募士兵等。
在此背景下，車騎將軍皇甫嵩、中郎將朱儁奉調圍剿威脅洛陽的黃巾軍。朱儁上奏朝廷，請孫堅擔任佐軍司馬。孫堅把他的家眷都留在九江郡壽春縣，在淮、泗一帶招募了一些士兵，加上跟隨他在下邳縣當差的同鄉少年，共得精兵一千人。此後，孫堅便率領這一千多士兵，跟隨朱儁南征北戰。
值得注意的是，在黃巾軍還沒有徹底平定時，邊章、韓遂在涼州製造騷亂，中郎將董卓前往抵禦討伐，未見成效。中平三年（186年），朝廷派司空張溫代理車騎將軍，西討邊章等亂兵。因為孫堅之前的出色表現，張溫徵調到孫堅到自己麾下。
張溫率部駐紮長安，用詔書召見董卓，董卓拖延時間，過了好半天才來。張溫責備他，他應對時，出言不遜。當時，孫堅正好在座，見此情形，便走到張溫旁邊，勸說張溫除掉不聽號令的董卓。但是，非常可惜的是，張溫猶豫不決，還是放了董卓一馬。由此，如果張溫可以聽從孫堅的建議，或許就不會之後的董卓之亂了。
二
中平三年（186年），朝廷拜孫堅為議郎。中平四年（187年），長沙人區星反叛，自稱將軍，聚眾一萬多人，攻圍城邑。朝廷任命孫堅為長沙太守，前往剿滅。孫堅僅用一個月的工夫，就打敗了區星。
中平六年（189年），漢靈帝駕崩，大將軍何進和宦官同歸於盡，這讓董卓撿了一個大便宜。來到都城洛陽後，董卓廢掉漢少帝，改立劉協為皇帝，這就是漢獻帝。在董卓廢立皇帝后，天下諸多州郡，紛紛興兵討伐董卓。孫堅也參與其中。孫堅起兵不久，便做了兩件大事。一是來到荊州，逼死了荊州刺史王睿；二是來到了南陽，殺掉了南陽太守張諮。
在此之後，孫堅率兵前進，到達魯陽，與袁術相見。袁術於是和孫堅聯手，又上表東漢朝廷，冊封他為破虜將軍，兼領豫州刺史，於是，孫堅就在魯陽（今河南魯山）休整部隊，厲兵秣馬，準備進軍討伐董卓。
初平二年（191年）二月，孫堅率豫州軍向梁東（今河南省伊川縣東）進發，輾轉攻打洛陽。不料被徐榮包圍，豫州兵全軍潰敗，孫堅和十幾個騎兵突圍逃出。雖然吃到了敗仗，但是，孫堅卻沒有一蹶不振。他一路收集散兵，進佔太谷陽人（今臨縣西），嚴加戒備，準備伺機再戰，以雪恥辱。
三
董卓聽說孫堅進佔陽人，立即派胡軫為大都護、呂布為騎督，帶五千人馬，前往迎擊。在這場戰役中，呂布因為和胡軫有矛盾，所以，他令人傳佈謠言，說孫堅率城中將士乘夜來襲。胡軫的兵馬在黑夜中，不明真假，擾亂奔逃，棄盔甲，失鞍馬，十分狼狽。孫堅乘勢出城追擊，胡軫全軍潰敗，部下督華雄也被斬殺。
得知胡軫兵敗，華雄被殺的訊息後，董卓懼怕孫堅的勇武威猛，派部將李傕前往勸說，想與孫堅結為婚姻之好，並且讓孫堅開列子弟中能任刺史、郡守的名單，答應保舉任用他們。面對董卓丟擲的橄欖枝，孫堅毫不猶疑地拒絕，並表現出和對方勢不兩立的態度。
董卓曾對長史劉艾說：“關東諸侯的部隊屢遭失敗，都怕了我，只有孫堅，頗能用人，應該告訴將領們，讓他們有所防範。”不過，董卓親自引兵與孫堅交戰，結果還是遭到孫堅重創，他留下呂布掩護，自己轉守澠池和陝城。
孫堅揮兵，進攻洛陽，與呂布接戰，呂布最終不敵而敗走，孫堅率領大軍進入洛陽。面對遭到董卓破壞的洛陽，孫堅十分傷感，命令部隊清掃漢室宗廟，用太牢之禮祭祀。從這一角度來看，孫堅這位諸侯，和劉備等人一樣，都是心懷漢室的，至少對漢室懷有比較深厚的感情。
四
最後，在董卓遷都長安後，孫堅整飭部隊，分兵出新安、澠池間進擊董卓。不過，當時除了孫堅在不斷與董卓作戰外，其餘的關東群雄早已將這事置之腦後，他們為了擴大勢力地盤，紛紛兼併割據。因此，儘管孫堅勇不可擋，也難以挽回貌合神離、分崩離析的討董聯盟。董卓討伐戰在沒有得到決定性勝利的情況下，便匆匆宣告結束。在此之後，孫堅因為自身實力相對有限，只能依附於割據淮南的袁術。
公元192年（初平三年）四月，袁術派遣孫堅征討荊州，攻打劉表。對此，在筆者看來，正是因為孫堅之前除掉了荊州刺史王睿，這給劉表入主荊州創造了機會。再加上孫堅之前擔任長沙郡的太守，這促使他更加有信心拿下荊州。於是，孫堅對於這一次攻打荊州的戰役，可謂勢在必得。
彼時，劉表派黃祖在樊城、鄧縣之間抵擋黃祖。面對曾讓董卓都畏懼的孫堅，黃祖自然不是匹敵的對手。不久之後，孫堅擊敗黃祖，乘勝追擊，渡過漢水，包圍襄陽。劉表閉門不戰，派黃祖乘夜出城調集兵士。黃祖帶兵歸來，孫堅復與大戰。黃祖敗走，逃到峴山之中。在連續取得勝利的基礎上，孫堅顯然有些膨脹了，所以他繼續追擊黃祖，乃至於沒有防備對方的埋伏。對此，黃祖部將從竹林間發射暗箭，孫堅中箭身亡。
孫堅被劉表一方除掉後，由其侄孫賁統率孫堅留下的兵馬，並扶送靈柩，後依附於袁術。到了公元229年，孫權登基稱帝后，追諡孫堅為武烈皇帝，廟號始祖。
