錢鍾書一生學貫中西，融會古今，在創作上匠心獨運，自成一家。諷刺性長篇小說《圍城》是其一生的代表作，最能體現他機智雋永，才情橫溢的藝術風格。它是一部以舊中國中上層知識分子病態畸形生活為描寫物件的幽默而辛辣的諷刺小說。作者以幽默的筆法諷刺時弊，描摹人物世態，調侃“芸芸眾生”。常以平易的筆觸，在貌似嬉筆中予以淋漓盡致的嘲諷和描寫。下面就《圍城》的諷刺幽默藝術試作分析。
一部好作品，至少應該在某方面具有鮮明的特色，才能顯示出作者的獨特個性和品質。比如契柯夫的作品辛辣幽默，帶著“含淚的微笑”；歐。亨利追求精巧的構思；茨威格擅長描寫女性……《圍城》所表現出來的是錢鍾書的學者式的幽默諷刺。錢鍾書的筆調和魯迅的截然不同。魯迅用的是鋒利無比的匕首，一觸見血，給人一種鮮血淋漓的感覺；錢鍾書用的是尖銳的長針，乍看之下，對患部沒什麼用，但像針炙似地對準醫療部位刺下，刺得深，刺得透，一疼之後便覺舒暢無比，讓人被刺得心服口服。魯迅嚴肅地對待問題，錢鍾書漫不經心地提出問題，但抨擊人生病態，笑罵人性弱點的用心都是一樣的。錢鍾書的“憤世嫉俗”不是把不合適宜的老祖宗的話東引西摘地說教；而是透過詼諧，輕描淡寫的筆調，把個個讀過幾本書所謂的知識分於的齷齪靈魂一一勾畫出來並以機智的幽默、淵博的學識、辛辣的嘲諷，對當時社會種種醜惡的事進行了揭露和批判，同時也道出了許多人生哲理。錢鍾書融道德、風俗、人情的批判於一爐，具有機智的風格，妙語連珠，新意迭出，善用比喻和典故。使一種睿智的幽默得以成立，成為獨具一格的諷刺作家。
凡是讀過《圍城》的人，無不被它那妙趣橫生的語言逗得忍俊不禁。用兩個字說，就是“幽默”。錢鍾書猶如一位冷靜超遠的旁觀者，運用各種機智的反語、雙關、諧音、對仗、警句格言，以及中外古今的典故、逸聞，紛至沓來，琳琅滿目。常使人笑中帶淚，淚中帶笑，風趣幽默。尤其是那精闢的比喻和蘊含深意的象徵暗示。
錢鍾書常用漫畫式的筆法勾勒“眾生”，他以鋒刃的筆法高超地概括出一幅幅神情畢肖的漫畫形象，使人未見行藏，便已看出人物的性格及作者的情感態度，具有強烈的藝術感染力。如第七章開頭對汪處厚的肖像描寫：
“鬍子常是兩撇，汪處厚的鬍子只是一畫……他只想有規模較小的紅夌尖角鬍子，不料沒有槍桿的人，鬍子都生不像樣，又稀又軟，掛在口角兩旁。既不能翹然而起，也不夠飄然而嫋。他兩道濃黑的眉毛，偏偏根根可以跟壽星的眉毛競賽，彷彿他最初刮臉時不小心，把眉毛和鬍子一股腦兒全剃下來了，慌忙按上去，鬍子跟眉毛換了位置，唇上的是眉毛，根本不會長，額上的是鬍子，所以欣欣向榮。……為了二十五歲的新夫人，也不能一毛不拔，於是剃去兩縷，剩中間一撮，……這也許還是那一縷鬍子的功效，運氣沒壞到底。”
看到這段惟妙惟肖的肖像刻畫，一幅活靈活現的漫畫就形象地浮現在讀者腦中了。作者在描繪這位汪大人可笑的容貌時，對他的歷史、思想、心理也一併作了諷刺，使他一亮相，就給人滑稽、迂腐的印象。
又如對沈太太的描寫：“她眼睛下兩個黑袋，像圓殼行軍熱水瓶，想是儲蓄著多情的熱淚，嘴唇塗的濃胭脂給唾沫帶進了嘴，把黯黃崎嶇的牙齒染道紅痕，血淋淋的像偵探小說裡謀殺案的線索。”--連用幾個想象奇特的比喻來鋪陳渲染，讀之令人忍俊不禁而又厭惡至極。作者常用半是諷刺半是悲憐的口吻調侃“芸芸眾生”，他是繞舌的、俏皮的、促狹的，聯想特別活潑、思維敏捷，下筆不能自休。他總是盡情地揮灑著那種博引經傳，融貫中西，聯類無窮的超越具體描寫物件馳向更廣闊思維空間的諷刺幽默筆墨，能造出一種由博識、睿智、諧趣構成的有智性之類的審美世界和巧喻迭出、縱橫恣意的獨特文體。在調侃方鴻漸購買假文憑時，作者引用《聖經》裡的故事作比：“這一張文憑，彷彿有亞當夏娃下身那片樹葉的功用，可以遮羞包醜。”在嘲諷他的自我解嘲時，又拉來了中西古代哲人柏拉圖和孔子作陪襯：
“撒謊欺騙有時並非不道德，柏拉圖《理想國》裡就說士兵對敵人，醫生對病人，官吏對民眾都應該哄騙。聖如孔子，還假裝生病，哄走了儒悲。孟子甚至對齊宣王也撒謊裝玻父親和丈人望自己是個博士，做兒子女婿的好意思教他們失望麼？買張文憑去哄他們，好比前清時代花錢捐個官或英國殖民地商人向帝國府庫報效幾萬鎊換個爵士頭銜，光耀門楣，也是孝子賢婿應有的承歡養志，反正自己將來找事時，履歷是決不開這個學位。”
如此調侃，活畫出主人公自欺人的阿Q相。正如作者所說“小小一方紙能把一個人的空虛，寡陋，愚笨都掩蓋起來。”在談到方老爺給孫兒取名“阿醜”時，作者也要引經據典戲謔一番：“人家小兒要易長育，每以賤名為小名，如犬羊狗馬之類，又知道司馬相如小字犬子，桓熙小字石頭，范曄小字磚兒，慕容農小字惡奴，元叉小字夜叉，更有什麼斑獸、禿頭龜兒、獾朗等等，才知道兒子叫‘阿醜’還算有體面的。”從中看出方遯翁父子的迂腐、是典型的封建“遺老”、“遺少”。
在調侃鮑小姐“只穿緋霞色抹胸，海藍色貼肉短褲，漏空白皮鞋裡露出塗紅的指甲”時，說她是“熟食鋪子”，因為只有熟食店會把那許多顏色暖熱的肉公開列陳；又有人叫她“真理”，因為據說“真理是赤裸裸的”，鮑小姐並未一絲不掛，所以他們修正為“區域性真理”。⑹寫出了鮑小姐的行為放蕩，惹得“那些男學生滿腔邪火，傷害及中國國體”。
諷刺的物件相當廣泛，無所不包，集中、概括、典型的對知識階層進行強烈的諷刺。
錢鍾書在自序中說：“在這本書裡我想寫現代中國某一部分社會、某一類人物。寫這類人，我沒有忘記他們是人類，還是人類，具有無毛兩足動物的基本根性”。（《圍城》序）而這一類人物，就是當時的病態的知識分子。《圍城》中常用詼諧的鋒刃刺向這些所謂的“無毛兩足動物”。
可以說，在《圍城》裡的“芸芸眾生”中，幾乎每個人物（唐曉芙例外）出場時作者都對其肖像進行了一番諷刺性描繪。常常採用既含蓄而又挖苦的漫畫式筆法，令其形神畢露。例如，那位出場一次的“哲學家”，他的名氣是靠同外國著名哲學家通訊和會面獵取來的。當他沾沾自喜吹噓他同羅素會面的對話時，其實是在揭露自己的空虛和無聊。再如三閭大學校長高松年，一位研究生物的老科學家，人們卻看不到他的科學家風範。其實是一位心術不正，好色貪杯玩弄權術的學界官僚，他本身就是那所黑暗腐-敗的大學的化身。在法國取得文學博士頭銜的蘇文紈號稱“才貌雙全”的“女詩人”，但她的“得意之作”竟是抄襲的一首德國民歌。自稱是“詩人”的曹元朗，其“傑作”《拼盤姘伴》，令人發噱作嘔。這兩個最後卻結成秦-晉，確是“珠聯璧合”。還有，韓學愈從美國的愛爾蘭騙子那裡買了子虛烏有的“克萊登大學”博士文憑，騙取了大學教授的頭銜，還讓他的白俄妻子冒充美國國籍，以便到英文系任英語教授。為了滅跡消蹤，杜絕後患，他勾結陸子瀟，教唆學生蓄意搞垮方鴻漸，勾勒出了一個厚顏無恥、奸險殘毒之徒。……像這樣的例子，在《圍城》中隨處可見。每一個人物，在錢鍾書的筆下都化作一幅幅諷刺性極強的漫畫。讀者在不知不覺中品嚐到漫畫式的幽默。
在《圍城》中，作者不但對“知識分子”行車走卒之輩進行盡情調侃嘲弄，就連那些沒有生命的機器也要戲謔一番。如對方鴻漸、趙辛楣等人去重慶途中所乘的車就有這樣精彩的一段描寫：
這輛車久歷風塵，該慶古稀高壽，可是抗戰時期，未便退休。機器是沒有脾氣癖性的，而這輛車撒依賣老，修煉成桀驁不馴，怪僻難測的性格，有時標勁像大官僚，有時彆扭像小女郎，汽車伕那些粗人休想駕馭瞭解。它開動之際，先前頭咳嗽，後面洩氣，於是掀身一跳，跳得乘客東倒西撞，齊聲叫喚。
像這樣擬人化的調侃，讀過之餘，每有會意，一種舒心的感覺便油然而生。在行文中，《圍城》通篇都是嬉筆。因此，它又是一部以看似超然的調侃語調述說人生無奈的笑面悲劇。
錢鍾書善於用洞燭幽微、纖芥畢肖的筆觸刻畫人物心理，其犀利精微的心理諷刺，使人物形象更具有立體感。
首先，《圍城》的諷刺幽默大膽借鑑西方心理描寫的技巧，對人物的心理進行細膩的觀察和分析，深層次地進行藝術開掘。如《圍城》對少女唐曉芙初戀的心理，老處女範懿裝腔作勢的心態以及對汪處厚太太內心世界的刻劃，就十分的傳神精微而深刻。如範懿這位“女生指導”僻處山谷，年華老去，無人問津，性格也變得古怪起來。她喜歡打聽訊息，搬弄是非，對女性的同事總要在背後攻擊幾句，決不能輕易放過。聽說汪太太給她做媒，求之不得，但又故弄玄虛，強自矜持，經過一番自我剋制，還掩蓋不了胸中的那點猴急的心情。汪處厚夫婦請吃飯，她五點鐘才過就到汪家。見過辛楣以後，“像畫了個無形的圈子，把自己跟辛楣圍在裡面，談話密切得潑水不入”。而且處處隨口湊趣。辛楣說這兒悶得很，沒有玩兒的地方，範懿說：“可不是嗎？我也很少談得來的人，待在這兒真悶。”辛楣說曹禺是個偉大的戲劇家，範懿快樂得拍著手掌道：“趙先生，我真高興，你的意見跟我完全相同。”高校長進來，辛楣乘機把首席讓出來，高校長想了想後不同意，仍舊要辛楣坐，辛楣不肯。高校長讓給範懿，“范小姐只是笑，身子像一條飴糖粘在椅子裡”。回去的路上，她幾次設法要把同行的方鴻漸、劉小姐支開，留下趙辛楣和她兩個人走。她一會兒說橋太窄，讓辛楣陪她走河底；一會兒說忘了手提包，讓辛楣陪她回汪家去齲繪狀心理，逼真如畫。既不失幽默，又頗具諷刺色彩。
其次，他還善於透視人物言行舉止的心理基礎，挑開蒙在人與人之間的各種關係溫文爾雅的面紗，探索人物的內心世界，揭示出諷刺物件靈魂的醜陋，戳穿和嘲笑物件在言行舉止上的虛假性。李梅亭在赴三閭大學就職的路途上所表現出的吝嗇心理就很有諷刺意味。啟程時，他搶著買低等船票，明明是為了自己省錢，卻偏要撒謊騙取別人的好感。路途中，他因為捨不得用自己的新雨衣，便找藉口用別人的傘，他帶了一木箱藥品，準備在內地的學校賣個好價錢，卻不願意給一些仁丹於身體不適的孫柔嘉服用。因為一包仁丹開封后就賣不到好價錢。但不給藥，又顯得過於小氣。左思右想，忽然靈機一動，記得前些天已開啟一瓶魚肝油丸。雖然魚肝油丸比仁丹貴，但已開封的藥“好像嫁過的女人減了市價”。於是拿魚肝油丸，給孫柔嘉服下，弄得她又一次嘔吐。李梅亭這種吝嗇鬼式的怪誕心理就這樣在一次次的吝嗇心理活動中暴露出來，給人們以厭惡之感，其正人君子的假面具也就被一層層撕下來。這樣的諷刺，不同於疾言厲色的抨擊，而是透過客觀地揭示真想來達到幽默的效果。可謂於平淡中寓諧趣，至拙而又至妙，不失諷刺意味。
另外，錢鍾書還善於把作品中各種人物的心緒交織在同一場合，形成微妙而又激烈的心理衝突。《圍城》第三章寫到一次青年知識分子的聚會，便是一場不期而遇的心理戰。這次聚會由趙辛楣請客。有蘇文紈、褚慎明，董斜川，方鴻漸等人參加。趙辛楣請方鴻漸的本意是為了使方鴻漸喝醉，在蘇文紈面前出醜，以發洩妒嫉之情。結果讓方鴻漸喝醉酒的目的達到了，但蘇文紈卻當著大家的面給予方鴻漸關心愛護，這使趙辛楣感到一種勝利後的失望；褚慎明與方鴻漸在席間互相鄙視，唇槍舌彈，各不相讓；董斜川以會作舊體詩，懂“同光體”而自傲，又遭到趙辛楣、褚慎明的嘲弄譏諷；更有趣的是褚慎明因為美貌的蘇文紈跟他講“心”，竟激動過分，把夾鼻眼鏡都掉進牛奶杯子裡了。他拾起眼鏡又不肯戴上，“怕看清大家臉上逗留的笑”。後來方鴻漸酒醉嘔吐，褚慎明掩鼻表示鄙厭。“可是心上高興，覺得自己潑出的牛奶，給方鴻漸的嘔吐在同席者的記憶裡沖掉了。”對褚慎明這種陰暗心理的諷刺，觸及了某些知識分子最敏感之處--面子。這種把諷刺形象的醜陋心靈，由隱到顯，由暗到明，透過心理戰而昭然若揭，猛然外化的手法，顯示出錢鍾書諷刺幽默的高超、犀利。
《圍城》是一部讀來回味無窮的書。讀《圍城》，不但可以感受到沿途邂逅的驚喜，體會到妙趣橫生的比喻，更能咀嚼蘊含深意的象徵。它時而讓你笑，時而讓你哭，在妙趣橫生、妙喻迭出的幽默外表下，深藏著令過來人低徊輕嘆，令少不更事才惘然若失的悲劇底蘊。《圍城》所表現出來的進步的思想傾向和高超的藝術技巧，不僅奠定了它在中國現代小說史上的重要地位，也同時奠定了錢鍾書在中國現代小說作家群中不可忽視的地位。止如錢夫人—楊絳女士所說，錢鍾書的“痴氣”，使《圍城》更富於真實性和戲劇性。錢鍾書對人生的諷刺和感傷—深於一切語言，一切啼笑都包涵在《圍城》之中。
