在《三國演義》中，趙雲和許褚共交手兩次，有趣的是，這兩次交手都是在曹操和劉備的穰山之戰時發生的：
官渡之戰以後，袁紹不甘心失敗，整頓人馬重新南下，卻在倉亭被曹操用十面埋伏之計再次擊敗，只能倉皇逃回河北。
而此時曹操也接到荀彧發來的急信，說劉備得了汝南以後，有了數萬人馬。他見曹操率軍出征，於是乘虛來取許昌。曹操急忙留曹洪駐守黃河，自己親自率軍南下迎戰劉備，趕到穰山地界時，正好和劉備相遇。
兩軍陣前曹操罵劉備忘恩負義，劉備卻拿出了衣帶詔說奉詔討賊，曹操大怒，命許褚出戰，劉備這邊趙雲上前攔住，兩人大戰三十個回合不分勝負。此時關羽從東南率軍殺來，張飛則引軍從西南衝突而到，曹軍抵擋不住大敗而走，許褚自然也無心再和趙雲廝殺，跟著大軍一起敗走。
趙雲和許褚這次交手，曹操固然是倉促回援，但是劉備突襲許昌肯定也是一路緊趕，因此雙方在穰山遭遇時，體力消耗應該都差不多，趙雲和許褚基本是在公平條件下交手。兩人打了三十個回合以後還是平手，接下去許褚也是因為曹軍大敗才不得不跟著敗走，所以這一戰可以算是平手。
曹操見劉備士氣旺盛，於是一面下令堅守不出，一面命夏侯淵、樂進去斷劉備的糧道，命夏侯惇去取汝南，奪取劉備的根據地。劉備得到訊息以後大驚失色，命張飛去接應糧草，關羽去救汝南。
然而兩路人馬都被曹軍所圍，劉備不敢再戰，連夜偷偷撤軍。曹操早有防備，佈下伏兵截擊，幸虧趙雲奮力死戰，殺開一條血路，才保劉備殺出重圍。不過許褚隨即從後面趕來，奮力敵住趙雲。兩人正廝殺時，于禁、李典也追了上來，劉備見勢不妙，只能自己先落荒而逃。
演義中接下去沒說趙雲和許褚、于禁、李典交手情況和結果如何，只提到劉備單身一人逃到天明時分，遇到了從汝南逃出來的劉闢、孫乾、簡雍，糜芳等人。兩邊匯合以後走了不久，又被張郃、高覽兩路人馬圍住。
劉備正在驚慌失措之時，趙雲從高覽後軍殺來，一槍將他挑於馬下，殺散了高覽所部曹軍，然後又三十幾合殺敗了張郃。張郃帶著軍馬退守隘口，才勉強擋住趙雲。此時關羽帶著關平、周倉等人趕到，和趙雲兩面夾擊將張郃殺退，劉備得以脫險。
兩人這一次交手雖然演義中沒有明寫廝殺過程，但是從描述看，應該是趙雲更勝一籌。
演義中寫得明白，趙雲剛掩護劉備殺出重圍，許褚就追了上來。而且兩人打了一陣以後，後來因為于禁、李典趕來，劉備才撇下趙雲獨自逃跑。因此許褚、于禁、李典應該都看到了劉備當時逃去的方向。
劉備是統帥，又是曹操的死敵，如果能將他抓獲肯定是大功一件。如果有可能，許褚、于禁、李典當然不會和趙雲糾纏，而是去追劉備，至少應該分出一個人去追劉備。然而最後卻是許褚等三人沒有一個去追劉備，讓他安然脫身。這種情況只有一個可能，就是趙雲單槍匹馬就攔住了許褚、于禁、李典三將。
而且從後面的描述看，趙雲趕上劉備、殺死高覽擊敗張郃以後，許褚、于禁、李典他們還是沒有趕到。很明顯，許褚、于禁、李典聯手圍攻趙雲不僅讓他全身而退，還不敢繼續追擊，坐視趙雲離去。
因此這一戰，許褚、于禁、李典三人不僅沒佔便宜，還可能吃了點虧。
李典在此後的襄樊之戰時，曾經和趙雲戰了十幾個回合以後，覺得打不過以後主動退去。按照結果看，李典如果和趙雲單挑要真正分出勝負，起碼也要二十來個回合。這個表現也算不錯了，比張郃等人最多也只是差著一籌，至少可以算是接近一流水平。
于禁則稍微差點，他在徐州之戰時數個回合敗給張飛，後來在潼關之戰遇到馬超，也是八九個回合敗走。不過這兩次於禁都能全身而退，所以也可以算是二流水平。
這樣一個準一流、一個二流武將和許褚聯手，對上趙雲不但沒能佔便宜，反而可能吃了點虧。而且趙雲和三人大戰一場以後，還有餘力槍挑高覽，擊敗張郃，可見此戰他還是遊刃有餘。
所以許褚和趙雲相比還是要差著一籌，如果兩人沒有其他干擾單挑的話，笑到最後的肯定是趙雲。
